Winston on yrityksen epävirallinen maskotti ja sen lämmin sydän, joka tuo arkeen iloa, charmia ja runsaasti omaa persoonallisuuttaan. Shannonin uskollisena pienenä seikkailukaverina hän lähtee mielellään mukaan vaelluksille tai asettuu suppilaudan päälle nauttimaan rauhallisesta lipumisesta lahden yli. Hänellä on myös erityinen taito tehdä joogatunneista entistäkin mieleenpainuvampia, sillä hän saattaa hyvinkin tulla matolle keskeyttämään asanat tai käpertyä siihen ansaituille päiväunille.
Kun Shannon soittaa kulhoja, Winston kurkistaa usein paikalle etsimään mahdollisimman mukavan lepopaikan läheltä ja käpertyy kuuntelemaan rauhoittavia äänimaisemia. Hänellä on tärkeä rooli hyvän tunnelman ylläpitäjänä, ja ahkerasta työstä häntä palkitaan runsaasti herkuilla ja rapsutuksilla.