AMGA:n oppisopimuskiviohjaaja ja ohjelmakoordinaattori Jessica Olson, tuttavallisemmin “J.O.”, on kotoisin Etelä-Kaliforniasta. Kiipeily tuli hänen elämäänsä yliopistoaikoina Mt. Lemmonilla lähellä Tucsonia, Arizonassa, ja vuonna 2014 lajista tuli hänen elämänsä keskiö. Työskennellessään Mesa Rim Climbing and Fitnessissä valmentajana ja reitintekijänä hän syvensi ulkokiipeilykokemustaan ja siirtyi mukaan opastamisen pariin.
Vuonna 2016 hän suoritti SPI-sertifikaatin ja eteni myöhemmin AMGA:n assistenttioppaaksi. Vuosien ajan hän asui erilaisissa ajoneuvoissa ja kiersi Yhdysvaltoja etsimässä seikkailua ja kasvua ulkoilualalla, kunnes palasi Kaliforniaan vuonna 2020. Sen jälkeen hän on jatkanut kehittymistään pääoppaana ja ohjelmakoordinaattorina.
J.O. on intohimoinen opettamaan kiipeilijöille omatoimisuutta ja kannustamaan vastuulliseen luonnossa toimimiseen. Kun hän ei ohjaa muita, hänet löytää vuorilta, tutkimassa uusia paikkoja tai tekemässä monenlaisia käsillä tehtäviä projekteja.